Download e-book for iPad: Alkaloide: Betäubungsmittel, Halluzinogene und andere by Eberhard Breitmaier

By Eberhard Breitmaier

ISBN-10: 3322963616

ISBN-13: 9783322963611

ISBN-10: 3519035421

ISBN-13: 9783519035428

Das Buch gibt nach zwei einleitenden Abschnitten über die Definition der Alkaloide, ihre Isolierung aus pflanzlichem fabric und einem Kapitel über die Methoden der Strukturaufklärung eine nach chemischen Kriterien (heterocyclische und andere Grundskelette) geordnete Übersicht der bekanntesten Alkaloide, ihres Vorkommens in Pflanzen und anderen Organismen, ggf. auch ihrer Wirkungen auf den Organismus. Ein weiterer Abschnitt widmet sich bisherigen Erkenntnissen zur Biogenese einiger bedeutender Alkaloid-Klassen in Pflanzenfamilien, chemotaxonomischen und ökochemischen Aspekten. Als substitute zu den Biosynthesen folgen einige nach didaktischen und methodischen Gesichtspunkten ausgewählte Totalsynthesen bekannter Alkaloide. Dabei sollen mit Grundkenntnissen der organischen Chemie intestine nachvollziehbare retrosynthetische Zerlegungen der Zielverbindungen zum besseren Verständnis der Synthesestrategien beitragen. Schließlich sind die Alkaloide auch Leitstrukturen, Vorbilder zur Entwicklung synthetischer Wirkstoffe; darunter sind Betäubungsmittel und Halluzinogene besonders bedeutend und bekannt. Dem soll ein letztes Kapitel über halbsynthetische und synthetische Opioide sowie über synthetische Rausch- und Suchtstoffe Rechnung tragen.

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Sorgfaltigere Isolierungen der Wirkstoffe zeigten jedoch, dal3 sich Gentianin meist als Artefakt bei der Aufarbeitung aus den genuinen Dihydropyranglucosiden wie Gentiopicrosid durch Reaktion mit Ammoniak gebildet hatte. Nur Gentianafetisawii (Gentianaceae) enthalt Gentianin in hoherer Konzentration 3 Wohlbekannt und gut untersucht sind die Alkaloide der Tabakpflanze Nicotiana tabacum (Solanaceae) Jl Neben den Hauptalkaloiden (-)-Nicotin und (-)-Anabasin 38 4 Helerocyclische Alkaloide sind Nornicotin, die Bipyridin-Derivate (-)-Anatabin und 2,3-Bipyridin sowie die Terpyridine Nicotellin und (- )-Anatallin Inhaltsstoffe der Tabakpflanze.

6 Canthinon Hydro-B-carboline Neben den Hydrocarbazolen gehoren Hydro-B-carboline in groBer Vielfalt zu den Inhaltsstoffen der Apocynaceae und einiger anderer Pflanzenfamilien. Die wichtigsten Strukturtypen sind die Eburnamin- und Yohimban-A1kaloide. Eburnamin-Alkaloide Enatiomerenreines und racemisches Eburnamonin sowie (- )-Eburnamin aus Hunteria eburneae und anderen Pflanzen aus der Familie der Apocynaceae wie Immergriin (Vinca minor) verkorpem das Grundskelett der Eburnamin-Alkaloide 57. (+)- 4 54 Heterocyc/ische A/ka/oide Vincamin ist das Hauptalkaloid des Immergriins, bei dessen Hydrolyse (- )Eburnamonin entsteht.

In gro13erem Ma13stab wird es aus Tabakabfallen isoliert und dient wie Anabasin als Schadlingsbekampfungsmittel. 0 " N I I H (-)-Anatabin tH3 N N oN O'~g Myosmin Cotidin N "N (-}-Anabasin O~o "I 2,3-Bipyridin I I H Anatallin :7 "N Nicotellin Zur Produktion des Tabaks werden die gro13en Blatter der Tabakpflanze geemtet, bis zur Gelbfarbung getrocknet und mehrere Monate unter gelegentlicher Befeuchtung mit Tabaklauge gelagert, wobei sich unter Fermentierung der wiirzige Geruch entwikkelt. 1m Tabakrauch sind tiber 500 Verbindungen gas-chromatographisch nachweisbar (darunter auch cancerogene polycyclische Aromaten wie Benzo[a]pyren), von denen etwa die Halfte identifiziert sind 26 Dem Nicotin und Anabasin auffallend ahnlich ist Epibatidin aus dem in Ecuador heimischen Giftfrosch Epipedobates tricolor 27 Es wirkt einerseits starker schmerzbetaubend als (-)-Morphin, bindet jedoch nicht an die Opioid-Rezeptoren im Zentralnervensystem, sondem noch starker als (-)-Nicotin am Acetylcholin-Rezeptor und senkt dementsprechend deutlich die Korpertemperatur.

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Alkaloide: Betäubungsmittel, Halluzinogene und andere Wirkstoffe, Leitstrukturen aus der Natur by Eberhard Breitmaier


by John
4.2

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